Né à Nantes en 1810, il est le fils unique de Thomas Dobrée (I) et de Frédérique Möller. Très peu de choses sont connues de sa jeunesse. Quelques bribes glanées ici et là permettent d'en reconstituer certains éléments.

Jeune (il n'a qu'une huitaine d'années), Thomas glisse sur une plaque d'égout à l'angle de la rue Crébillon et de la rue Boileau et se blesse : le genou s'est affaissé et la main droite a été bien abîmée. Il s'ensuit une infirmité dont Dobrée souffrira toute sa vie. Paul Eudel, collectionneur comme lui, dira bien plus tard :

" Mais ce qui me faisait surtout désirer de lier commerce avec ce septuagénaire robuste, au type de milord anglais, et qu'une claudication, résultat d'un accident d'enfance, empêchait de sortir à pied et de se montrer en public, ce qui excitait avant tout mon intérêt, c'était nos goûts communs de collectionneurs. "

De sa scolarité, on peut retenir son passage au Collège Royal de Nantes, en tant qu'élève externe. Il y obtient le 21 août 1828 un Prix d'excellence en Chimie. C'est d'ailleurs le seul prix qu'il obtient, preuve de son intérêt pour les sciences.

Puis, le 8 août 1828, son père donne son autorisation pour que son fils puisse se présenter au Baccalauréat, Thomas (I) fait l'éloge de Thomas (II) et le recommande au jury. Il regrette de ne pouvoir l'accompagner à Rennes, car il est retenu par la révision des listes électorales. Il ajoute : "Je le destine à me succéder dans les diverses branches industrielles qui m'occupent" .
Après avoir passé les épreuves du baccalauréat, Thomas rend compte, le 17 Août 1828, à ses parents de l'emploi de 160 francs reçus le 9 Août 1828 "pour mon voyage à Rennes". Il réside alors chez des amis, à La Houssinière. On retrouve le jeune Thomas éduqué selon les valeurs protestantes, où l'emploi de l'argent doit être justifié. Il fait ainsi le compte de ses dépenses, franc par franc, centime par centime. Après ce rapport, il adresse à ses parents ses "remerçimens de m'avoir fourni les moyens d'effectuer ce voyage que je puis regarder comme le terme de mes études classiques".

Ses dessins d’enfants permettent de découvrir des facettes de sa personnalité. Agé de douze ans, Dobrée montre dans ces dessins naïfs son amour de la nature : jeu de lapins sautillant ou se cachant près d'une pièce d'eau. ; deux grenouilles posées sur une feuille de nénuphar. Il existe encore une certaine maladresse dans le trait, dans la pose des couleurs ; en revanche, la mise en page, la description des plantes dénotent déjà un certain talent.

Dans ses dessins plus tardifs, Dobrée montre déjà une certaine virtuosité. Les influences y sont multiples : marines françaises du XVIIIe siècle (Vernet ou Lacroix de Marseille), fabriques italiennes, paysages régionaux...

Un autre courrier de Thomas à ses parents, envoyé de Briord à ses parents, le 8 septembre 1828 et signée affectueusement Tom, dévoile cependant une autre facette de la personnalité de Thomas : très précoce, cette lettre évoque déjà les doutes et les souffrances qui vont hanter Dobrée durant sa vie entière. Après avoir évoqué ses regrets de ne pas pouvoir chasser car l'ami chez qui il loge est malade, il commence par faire de vifs reproches à ses parents :
" Au regret de perdre sans chasser un tems. précieux s'est joint le désappointement de ne point voir arriver ici Dimanche de la société que j'attendais et une indécision ou plutôt incertitude causée par la non expression de vos volontés à l'égard de mon retour que j'espérais voir exprimées dans une lettre de vous que je m'attendais à recevoir Dimanche, hier ou aujourd'hui et que je n'ai point vu.[...] Je ne dirai point que je redoute que vous interprétiez comme indifférence à votre égard le plaisir que j'ai à être, non loin de vous, mais à Briord pour chasser car je suis persuadé que malgré le doute méthodique (en termes de philosophie, Doute affecté pour parvenir plus facilement à la connaissance de la vérité) que vous professez quelquefois, vous n'en êtes pas moins certains de mon amour pour vous et du plaisir que j'ai de votre société et je puis vous assurer, si ce doute était effectif (autre terme de métaphysique) il suffirait de vous assurer que bien souvent j'éprouve dans le cœur de la journée et surtout le soir des momens de bien grand vide produits par mon éloignement de vous. "
A la fin de sa lettre, il rappelle son plaisir de chasser (un des loisirs préférés des Dobrée, avec les pique-nique, les promenades et la pêche à la ligne), mais malgré celui-ci, rien ne lui ferait plus plaisir de quitter Port Saint Père et Briord, appartenant à l'associé de son père, Dubois-Violette, "pour le petit rond de la Houssinière" où il passa quelques jours après son baccalauréat.
Ces doutes métaphysiques ne le quitteront de sa vie. Il s'interrogera même plus tard sur sa religion. Aimant la solitude, il en souffre cependant fréquemment et ses relations épistolaires avec son correspondant Giraud de Savines pour l'acquisition des œuvres d'art, sera marquée de cette souffrance.

Le rapport à l'argent, chez les Dobrée, est inculqué dès leur plus jeune âge, et ceci sous une optique calviniste : souci d'économie qui pouvait aller jusqu'à la privation de certains loisirs, ne pas faire attention à l'apparence extérieure de l'individu, bonne gestion de la vie quotidienne. Ainsi Pierre-Frédéric Dobrée, lors de son arrivée à Nantes, écrit à son père et essaie de justifier ses dépenses. Thomas (II) en fait autant dans son livre de petite caisse, qu'il tient dès l'âge de sept ans. D'un côté sont notées les recettes (versements hebdomadaires de son père, plus épisodique de "ma tante Le Mesurier", ou exceptionnels, pour "avoir bien lu" ou "parce que j'ai été bien mignon"), de l'autre, les dépenses qui consistent en l'achat de bonbons ou de "fouasses", de dons aux pauvres, ou de réparations.